อื่น

อัลเคน อัลคีน และอัลไคน์

จุดเดือดของอัลเคนจะเพิ่มขึ้นอย่างราบรื่นเมื่อมวลโมเลกุลเพิ่มขึ้น พวกมันมีความคล้ายคลึงกับอัลคีนและอัลคีนที่สอดคล้องกัน เนื่องจากมีมวลโมเลกุลที่คล้ายคลึงกันระหว่างโครงสร้างที่คล้ายคลึงกัน ในทางตรงกันข้าม จุดหลอมเหลวของอัลเคน อัลคีน และอัลคีนที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกันแสดงการเปลี่ยนแปลงที่กว้างกว่ามาก เนื่องจากจุดหลอมเหลวขึ้นอยู่กับการที่โมเลกุลเรียงตัวกันในสถานะของแข็งอย่างมาก ดังนั้นจึงไวต่อความแตกต่างเล็กน้อยในโครงสร้าง เช่น ตำแหน่งของพันธะคู่ และไม่ว่าโมเลกุลจะเป็นซิสหรือทรานส์

อาเรเนส

อารีนส่วนใหญ่ที่มีวงแหวนหกสมาชิกเพียงอันเดียวนั้นเป็นของเหลวที่ระเหยง่าย เช่น เบนซินและไซลีน แม้ว่าเอรีนบางชนิดที่มีองค์ประกอบแทนที่บนวงแหวนจะเป็นของแข็งที่อุณหภูมิห้องก็ตาม ในสถานะแก๊ส โมเมนต์ไดโพลของเบนซีนจะเป็นศูนย์ แต่การมีอยู่ของอิเล็กโตรเนกาติตีหรืออิเล็กโทรบวกสามารถส่งผลให้เกิดโมเมนต์ไดโพลสุทธิที่เพิ่มแรงดึงดูดระหว่างโมเลกุล และทำให้จุดหลอมเหลวและจุดเดือดเพิ่มขึ้น ตัวอย่างเช่น 1,4-ไดคลอโรเบนซีน ซึ่งเป็นสารประกอบที่ใช้แทนแนฟทาลีนในการผลิตลูกเหม็น มีจุดหลอมเหลว 52.7 องศา ซึ่งมากกว่าจุดหลอมเหลวของเบนซีนอย่างมาก (5.5 องศา )

แอลกอฮอล์และอีเทอร์

ทั้งแอลกอฮอล์และอีเทอร์ถือได้ว่าเป็นอนุพันธ์ของน้ำ โดยที่อะตอมไฮโดรเจนอย่างน้อยหนึ่งอะตอมถูกแทนที่ด้วยกลุ่มอินทรีย์ เนื่องจากอะตอมออกซิเจนแบบอิเล็กโทรเนกาติวิตี พันธะไดโพล O-H แต่ละตัวในแอลกอฮอล์จึงไม่สามารถหักล้างซึ่งกันและกันได้ ส่งผลให้เกิดโมเมนต์ไดโพลจำนวนมากที่ทำให้แอลกอฮอล์สร้างพันธะไฮโดรเจนได้ ดังนั้นแอลกอฮอล์จึงมีจุดเดือดสูงกว่าอัลเคนหรืออัลคีนที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกันอย่างมีนัยสำคัญ ในขณะที่อีเทอร์ที่ไม่มีพันธะ O-H มีขั้ว จะมีจุดเดือดตรงกลางเนื่องจากมีโมเมนต์ไดโพลเล็กน้อย ยิ่งกลุ่มอัลคิลในโมเลกุลมีขนาดใหญ่เท่าใด แอลกอฮอล์ก็จะมีคุณสมบัติ "คล้ายอัลเคน" มากขึ้นเท่านั้น เนื่องจากธรรมชาติของพวกมันมีขั้ว แอลกอฮอล์และอีเทอร์จึงมีแนวโน้มที่จะเป็นตัวทำละลายที่ดีสำหรับสารประกอบอินทรีย์หลายชนิด

อัลดีไฮด์และคีโตน

อัลดีไฮด์อะโรมาติกซึ่งมีรสชาติและกลิ่นที่เข้มข้นและเป็นเอกลักษณ์ เป็นส่วนประกอบหลักของเครื่องปรุงที่รู้จักกันดี เช่น วานิลลาและอบเชย คีโตนหลายชนิด เช่น การบูรและดอกมะลิ ก็มีกลิ่นหอมเข้มข้นเช่นกัน คีโตนพบได้ในฮอร์โมนหลายชนิดที่ทำให้เกิดความแตกต่างทางเพศในมนุษย์ เช่น ฮอร์โมนโปรเจสเตอโรนและฮอร์โมนเทสโทสเตอโรน ในสารประกอบที่มีหมู่คาร์บอนิล การโจมตีแบบนิวคลีโอฟิลิกอาจเกิดขึ้นที่อะตอมคาร์บอนของคาร์บอนิล ในขณะที่การโจมตีด้วยไฟฟ้าจะเกิดขึ้นที่ออกซิเจน อัลดีไฮด์และคีโตนประกอบด้วยหมู่ฟังก์ชันคาร์บอนิล ซึ่งมีโมเมนต์ไดโพลที่เห็นได้เนื่องจากพันธะขั้วโลก C=O การมีอยู่ของกลุ่มคาร์บอนิลส่งผลให้เกิดปฏิกิริยาระหว่างโมเลกุลที่รุนแรงซึ่งทำให้อัลดีไฮด์และคีโตนมีจุดเดือดสูงกว่าอัลเคนหรืออัลคีนที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน เมื่อมวลของโมเลกุลเพิ่มขึ้น หมู่คาร์บอนิลจะมีความสำคัญน้อยลงต่อคุณสมบัติโดยรวมของสารประกอบ และจุดเดือดจะเข้าใกล้จุดเดือดของอัลเคนที่เกี่ยวข้อง

กรดคาร์บอกซิลิก

กลิ่นฉุนของกรดคาร์บอกซิลิกหลายชนิดทำให้เกิดกลิ่นที่เราเชื่อมโยงกับแหล่งที่มาต่างๆ เช่น ชีสสวิส เนยหืน มูลสัตว์ แพะ และนมเปรี้ยว จุดเดือดของกรดคาร์บอกซิลิกมีแนวโน้มที่จะค่อนข้างสูงกว่าที่คาดไว้จากมวลโมเลกุล เนื่องจากปฏิกิริยาระหว่างพันธะไฮโดรเจนที่รุนแรงระหว่างโมเลกุล ในความเป็นจริง กรดคาร์บอกซิลิกธรรมดาส่วนใหญ่จะก่อให้เกิดไดเมอร์ในของเหลวและแม้แต่ในเฟสไอ กรดคาร์บอกซิลิกที่เบาที่สุดสี่ชนิดสามารถผสมกับน้ำได้อย่างสมบูรณ์ แต่เมื่อสายโซ่อัลคิลยาวขึ้น กรดเหล่านี้จะกลายเป็น "คล้ายอัลเคน" มากขึ้น ดังนั้นความสามารถในการละลายในน้ำจึงลดลง

อนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิก

การแทนที่ –OH ของกรดคาร์บอกซิลิกด้วยหมู่ที่มีแนวโน้มที่แตกต่างกันในการมีส่วนร่วมในการสะท้อนด้วยหมู่ฟังก์ชัน C=O จะทำให้เกิดอนุพันธ์ที่มีคุณสมบัติค่อนข้างแตกต่างกัน โครงสร้างเรโซแนนซ์มีผลกระทบอย่างมีนัยสำคัญต่อปฏิกิริยาของอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิก แต่อิทธิพลของพวกมันแตกต่างกันอย่างมาก โดยมีความสำคัญน้อยที่สุดสำหรับเฮไลด์และสำคัญที่สุดสำหรับไนโตรเจนของเอไมด์ เอสเทอร์มีสูตรทั่วไปคือ RCO2R′ โดยที่ R และ R′ สามารถเป็นหมู่อัลคิลหรือหมู่เอริลใดๆ ก็ได้ เอสเทอร์มักถูกเตรียมโดยการทำปฏิกิริยาแอลกอฮอล์ (R′OH) กับกรดคาร์บอกซิลิก (RCO2H) ต่อหน้าปริมาณตัวเร่งปฏิกิริยาของกรดแก่ วัตถุประสงค์ของกรด (อิเล็กโทรฟิล) คือการโปรตอนอะตอมออกซิเจนที่มีพันธะสองเท่าของกรดคาร์บอกซิลิก (นิวคลีโอไฟล์) เพื่อให้เกิดสปีชีส์ที่มีอิเล็กโตรฟิลิกมากกว่ากรดคาร์บอกซิลิกต้นกำเนิด ในโครงสร้างทั่วไปของเอไมด์ องค์ประกอบแทนที่สองตัวบนเอไมด์ไนโตรเจนอาจเป็นอะตอมไฮโดรเจน หมู่อัลคิล หมู่เอริล หรือการรวมกันใดๆ ของสปีชีส์เหล่านั้น แม้ว่าเอไมด์จะดูเหมือนได้มาจากกรดและเอมีน แต่ในทางปฏิบัติเอไมด์มักไม่สามารถเตรียมได้โดยเส้นทางสังเคราะห์นี้

เอมีน

เอมีนเป็นอนุพันธ์ของแอมโมเนียซึ่งอะตอมไฮโดรเจนหนึ่งอะตอมหรือมากกว่าถูกแทนที่ด้วยหมู่อัลคิลหรือเอริล พวกมันจึงคล้ายคลึงกับแอลกอฮอล์และอีเทอร์ เช่นเดียวกับแอลกอฮอล์ เอมีนถูกจัดประเภทเป็นปฐมภูมิ ทุติยภูมิ หรือตติยภูมิ แต่ในกรณีนี้ การกำหนดหมายถึงจำนวนหมู่อัลคิลที่จับกับอะตอมไนโตรเจน ไม่ใช่จำนวนอะตอมคาร์บอนที่อยู่ติดกัน ในเอมีนปฐมภูมิ ไนโตรเจนจะถูกสร้างพันธะกับอะตอมไฮโดรเจนสองอะตอมและหมู่อัลคิลหนึ่งหมู่ ในเอมีนทุติยภูมิ ไนโตรเจนจะถูกสร้างพันธะกับไฮโดรเจนหนึ่งกลุ่มและหมู่อัลคิลสองหมู่ และในเอมีนระดับตติยภูมิ ไนโตรเจนจะถูกสร้างพันธะกับหมู่อัลคิลสามหมู่ ด้วยอิเล็กตรอนคู่เดียวและพันธะ C-N ที่มีขั้วน้อยกว่าพันธะ C-O แอมโมเนียและเอมีนเชิงเดี่ยวจะมีจุดเดือดต่ำกว่าน้ำหรือแอลกอฮอล์ที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกันมาก เอมีนปฐมภูมิมักจะมีจุดเดือดอยู่ตรงกลางระหว่างจุดเดือดของแอลกอฮอล์และอัลเคนที่เกี่ยวข้อง นอกจากนี้ เอมีนทุติยภูมิและตติยภูมิยังมีจุดเดือดต่ำกว่าเอมีนปฐมภูมิที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน